Ve dvacátých letech sedmnáctého století už bylo jasné, že nová kolonie ve Virginii bude úspěšná. Na sever od ní v téže zátoce Chesapeake začala vznikat další kolonie, kterou nazvali Maryland.
A tak se přívlastkem „stát zálivu Chesapeake“ kromě Virginie může pyšnit i Maryland. Má zde na březích zálivu umístěny i své dvě nejvýznamnější města: Annapolis a Baltimore.
Město Annapolis je ze tří stran obklopeno morom.Mesto Annapolis je ze tří stran obklopeno mořem. (Lubo Repka)
Nejstaršími obyvateli zálivu a území, které se nyní jmenuje Maryland byli původní obyvatelé Ameriky, jejichž my voláme indiáni. Žili zde v zálivu a okolních lesích už před 11 500 lety. Bydleli na pobřeží moře a březích řek v dlouhých, dřevěných chatrčích, jejichž střechy byly pokryty slámou. Živili se lovem zvěře a ryb a vždy spotřebovaly pouze tolik, že celá příroda byla po tisíce let v rovnováze. Každých deset, dvacet let, když vyčerpali lokální zdroje se jednoduše přemístili o kus dál a postavili si novou osadu. Jelikož měli dostatek potravy počet obyvatel postupně rostl a kmeny se začaly spojovat do větších celků, něco jako kmenová konfederace. Archeologové našli i předměty, které evidentně pocházely z jiných oblastí Ameriky a tak je jasné, že udržovali i obchodní styky se vzdálenými kmeny. To se dělo hlavně po řekách. V nejvyšším cípu zálivu se do něj vlévá řeka Susquehanna. Z místa, kde se sem řeka vlévá až k vyústění zálivu do Atlantského oceánu je to 320 kilometrů. V zálivu končí ještě množství jiných řek, ale Susquehanna je z nich největší.
V roce 1525 vyslali Španělé na sever východního pobřeží nového kontinentu expedici pod vedením Lucase Vazquez de Ayllon. Vypluly z ostrova Hispaniola a došli až do zálivu, který nazvali „Bahia de Santa María“. Dnes se jmenuje Chesapeake Bay. Španělé zde založili malou misi San Miguel de Gualdape, jejíž trvání bylo krátké. V roce 1573 tehdejší guvernér Floridy Pedro Menéndez de Márquez vyslal do oblasti skupinu jezuitů, ale ani tato mise se neuchytila.
Tyto mise se původních obyvatel v podstatě vůbec nedotkly. Až vznikem první kolonie ve Virginii, kde se usadila skupina Angličanů pod velením Johna Smithe, došlo k prvním kontaktům bělochů s indiány i na území dnešního Marylandu. Kapitán John Smith pobřeží zmapoval a tím vytvořil prostor pro příchod nových osadníků.
Klíčovými osobnostmi, které stály za vybudováním kolonie v Marylandu byli členové rodiny Calvertovcov. Honosili se titulem baronů z Baltimoru. Prvním baronem z Baltimoru byl George Calvert. Během panování krále Jakuba I. (King James I.) byl státním sekretářem a měl velký politický vliv. Po nástupu krále Karla (King Charles I. vládl od roku 1625 dokud ho nepopravili v roce 1649) upadl do nemilosti, protože se veřejně přiznal ke katolické víře, což tehdy znamenalo v Anglii více než jen problém. Ztratil svůj vliv, ale ne bohatství. Rozhodl se netolerantní Anglie opustit a v Novém světě vytvořit i pro své pronásledovaných katolických spolu-věřících nový domov, kde nikdo nebude za své náboženské přesvědčení pronásledován.
Centrem města Annapolis je nábřeží mora.Centrom města Annapolis je nábřeží moře. (Lubo Repka)
První baron zemřel v roce 1632 a už nestihl nic realizovat, ale jeho nejstarší syn Cecillius Calvert, druhý baron Baltimoru zdědil všechna práva a tak vyslal svého mladšího bratra do Ameriky vybudovat kolonii.
Leonard Calvert již zkušenosti s kolonizací Ameriky měl, byly to však zkušenosti negativní. Pokus o osídlení Newfoundlandu začal v roce 1625 a byl neúspěšný. V roce 1632 se Leonard vrátil zpět do Anglie. Přišel tak akorát na pohřeb svého otce, který v té době vybavoval královské povolení k založení kolonie v Marylandu, když náhle zemřel. Povolení zdědil jeho starší bratr Cecillius a ten ho poslal do Ameriky s jasnými direktivami. Založit novou kolonii podle otcových plánů. Dvě lodě s 300 osadníky na palubě se dne 22. listopadu 1633 vyplavily z přístavu Cowes v Anglii do Ameriky. Do oblasti, kde již byla vybudována kolonie Virginie dorazily 24. února 1634. Poté pokračovali dál na sever a 25. března téhož roku již vztyčili první křesťanský kříž na pobřeží nynějšího ostrova Svatého Klementa (St. Clement ‚s Island). Dodnes je tento den slaven jako den vzniku státu Maryland. První římsko-katolickou mši zde slavnostně odsloužil otec Andrew White. O dva dny nato se přesunuly do tehdejší indiánské osady Yaocomico, jejíž vládl náčelník kmene Piscataway, přátelsky nakloněn novým osadníkům. Od spolupráce si sliboval obchodní výhody pro svůj kmen. Nyní je toto město známé jako St. Mary ‚s City.
